코니자로 반응 (Cannizzaro reaction) 이탈리아의 화학자인 스타니스로 칸니자로는 1895 에서 초목재로 벤즈알데히드를 처리하여 벤조산과 벤즈올을 얻었다.
이 반응이 가장 일찍 발견되어 칸니자로 반응이라는 이름이 붙었다. 지방알데히드, 방향알데히드 또는 플루토늄-수소 원자를 함유하지 않는 잡환알데히드는 농축 알칼리의 작용으로 산화 환원반응을 동시에 발생시켜 해당 카르 복실 산 (알칼리 용액에서 카르 복실 산염 생성) 과 알코올의 유기 불균등 반응을 일으킨다.
반응 메커니즘:
먼저 알칼리에 의한 카르보닐의 친핵이 더해진 다음 사면체 중간체가 강한 염기와 반응하여 양성자를 잃고 쌍음이온 (칸니자로 중간체) 이 된다. 산소 원자는 음전하를 띠고 전기 공급이 있기 때문에 이웃 탄소 원자가 전자를 배척하는 능력이 크게 향상되었다.
두 음이온 중간체는 모두 알데히드와 상호 작용할 수 있으며, 탄소의 수소는 수소 음이온의 형태로 한 쌍의 전자를 알데히드로 운반하는 카르 보닐 탄소로 알콕시 음이온과 카르 복실 산 음이온을 형성한다. 코니자로 반응의 물은 반응에 참여하고 수소를 생산할 수 있으며, 이는 수소의 음의 전이 과정도 확인한다.